DR-DOS es un sistema operativo compatible con computadoras IBM PC. Fue originalmente desarrollado por Digital Research.

DR-DOS se trató de una evolución del CP/M-86, el sistema operativo más exitoso de Digital Research.

DR-DOS se vio opacado por MS-DOS de Microsoft y PC-DOS de IBM, que por aquel entonces eran sistemas operativos prácticamente idénticos. Por esta razón, en 1988 lanzó al mercado DR-DOS 3.41, la versión del sistema operativo compatible con MS-DOS 3.30.

En 1990, Digital Research lanzó la versión PC-DOS 5.0 (posiblemente la más importante) para competir con el MS-DOS 4.x. Esa versión traía un administrador de archivos gráfico llamado ViewMAX, capacidad para cargar el sistema en memoria alta, y cargar los dispositivos en bloques UMB.

En 1991, salió DR-DOS 6.0, con compresor de disco SuperStor, y capacidad de multitarea dada por TaskMax. La multitarea era la principal ventaja contra MS-DOS 5.0. Luego MS-DOS 6.0 incluiría compresor de disco llamado DoubleSpace (luego renombrado DriveSpace por cuestiones legales).

En 1991, Digital Research fue comprada por Novell, y lanzó el sistema operativo Novell DOS 7.0. El sistema comenzó a perder popularidad frente a Windows, y fue vendido a Caldera.

Caldera comenzó a distribuir el DR-DOS 7.01 con el nombre de OpenDOS, con código abierto, pero luego volvió a cerrar el código en la versión 7.02.

En 2002, Caldera vendió DR-DOS a DeviceLogics, la cual sacó al mercado el DR-DOS 8.0 el 30 de marzo de 2004 con capacidad de FAT32 y soporte de discos grandes.

Luego la compañía se dividió en DeviceLogics Inc. y DRDOS Inc., la cual lanzó DR-DOS 8.1 a principios de 2005.